| Vortragender: | Dr. Horst Klemeyer |
| Institution: | Universität Hamburg |
| Datum: | 10.11.2026 |
| Dauer: | 12:00 ‑ 12:45 Uhr |
| Raum: | CH |
| Plätze: | noch 39 Plätze frei |
| Beitrags-Nr. | VC 21 |
| Qualitative Nachweise sind ein zentrales Basiskonzept des Chemieunterrichts, werden aber häufig auf das Schema „ein Reagenz – ein Ergebnis" verkürzt. Der Experimentalvortrag stellt daher eine Nachweis-Landkarte für Amine vor, in der zwei klassische Reagenzien systematisch aufeinander bezogen werden: Ninhydrin (Nachweis für primäre und sekundäre Amine) und Dragendorff-Reagenz (Nachweis für tertiäre, protonierbare Amine). Ausgangspunkt ist der strukturselektive Ninhydrin-Test, meist als Aminosäurenachweis bekannt. An Glycin (primäres Amin) und Prolin (sekundäres Amin) wird der diagnostische Farbkontrast gezeigt: Glycin liefert Violett (Ruhemann's Purpur), Prolin Gelb. Zugleich wird der „blinde Fleck" sichtbar: Tertiäre Amine reagieren nicht charakteristisch, da eine Reaktion über eine N–H-Funktionalität fehlt. Dieser Strukturwechsel wird durch eine formalin- und ameisensäurefreie N-Methylierung (Eschweiler–Clarke-Variante) nachvollziehbar: Glycin → N,N-Dimethylglycin: Der Reaktionsfortschritt lässt sich mit Ninhydrin verfolgen (violett = Glycin, gelb = Zwischenstufe Sarcosin) und endet Ninhydrin-negativ; Dragendorff liefert dann einen roten Niederschlag. Prolin → N-Methylprolin: Gelbfärbung zeigt Rest-Prolin an; nach vollständigem Umsatz ist der Ninhydrin-Test negativ, Dragendorff ergibt ebenfalls einen roten Niederschlag. So entsteht eine Unterrichtssequenz, die verknüpft: (1) funktionelle Gruppen als Strukturmerkmal, (2) Selektivität analytischer Verfahren und (3) gezielte Stoffumwandlung als Zugang zur Analytik. Darauf aufbauend werden Beispiele aus Lebensmitteln, Getränken, Kosmetika, Rauchwaren sowie Pflanzen vorgestellt, an denen Amine bzw. Alkaloide nachgewiesen und nach ihrem N-Substitutionsgrad eingeordnet werden. Extrakte mit mehreren Alkaloiden (z. B. aus Bitter Lemon und Tabak) werden chromatographisch getrennt und durch Besprühen mit den Reagenzien aufgeschlüsselt. | |