Prodrugs - maskierte Wirkstoffmoleküle
Vortragender: Prof. Dr. Matthias Ducci
Institution:Pädagogische Hochschule Karlsruhe, Institut für Chemie
Datum:Samstag, 3. Mai 2025
Zeit:14:30 ‑ 15:15 Uhr
Raum:HNB
Beitrags-Nr.:VC 03-200

Um Medikamente zur Therapie von Erkrankungen gezielt im Organismus zur Wirkung zu bringen, greift die pharmazeutische Industrie mitunter tief in die biochemische Trickkiste. Überraschend prominente Arzneimittel funktionieren nach dem Prodrug-Konzept.
Im Experimentalvortrag werden umfangreiche Anregungen (Unterrichtskonzept, Experimente, Modelle) gegeben, auf welche Weise diese spannende und fächerübergreifende Thematik forschend-entwickelnd in den naturwissenschaftlichen Unterricht (Chemie, Biologie) der Sekundarstufe II implementiert werden kann.
Als Modellsubstanz dient 5-Aminosalicylsäure (5-ASA). Sie wird aufgrund ihrer entzündungshemmenden Wirkung in Arzneimitteln gegen Darmerkrankungen, wie z. B. Morbus Crohn und Colitis ulcerosa, eingesetzt. In unveränderter Form ist diese Verbindung in magensaftresistenten Tabletten enthalten, um die frühzeitige Resorption und anschließende Metabolisierung zu verhindern. Eine andere Strategie wird mit dem Prodrug-Konzept verfolgt: Hierzu wird 5-ASA z. B. in Azosalicylsäure, eine stabile Verbindung ohne eigene biologische Aktivität, überführt. Diese Verbindung wird dann im Darm durch bakterielle Azoreduktasen in aktive 5-ASA-Moleküle gespalten.
Lit:
[1] Ducci, M. et al.: Prodrugs – maskierte Wirkstoffmoleküle, Spektrum der Wissenschaft 2 (2023) 58-62
[2] Ducci, M.: Azoverbindungen im pharmazeutischen Kontext, CHEMKON 29/5 (2022) 387-394